Chemia organiczna. Kurs podstawowy
Danuta Buza, Wojciech Sas, Przemysław Szczeciński
rok wydania: 2006 stron: 364 oprawa: miękka format: B5 wydawnictwo: Politechnika Warszawska
W skrypcie przedstawiono w zwięzłej formie treść wykładu z chemii organicznej (kurs podstawowy) prowadzonego dla studentów Wydziału Chemicznego PW. Omówiono w nim między innymi budowę (w tym przestrzenną), ogólne właściwości oraz typowe reakcje najważniejszych klas związków organicznych. Ponadto przedstawiono schematy mechanizmów podstawowych reakcji z uwzględnieniem ich regio- i stereoselektywności. W osobnych rozdziałach zebrano i zilustrowano przykładami metody syntezy oraz zalecane przez IUPAC reguły nazewnictwa wybranych klas związków organicznych.
SPIS TREŚCI:
Przedmowa Najczęściej spotykane w literaturze skróty, symbole, nazwy reagentów i nazwy reakcji
1. WSTĘP 1.1. Budowa elektronowa atomów 1.2. Wiązanie chemiczne. Teoria orbitali molekularnych 1.3. Struktura związków węgla 1.4. Charakterystyka wiązania kowalencyjnego 1.5. Oddziaływania międzycząsteczkowe 1.6. Sposoby reagowania związków organicznych 1.7. Wzory strukturalne 1.8. Klasyfikacja związków organicznych
2. ALKANY 2.1. Wzory strukturalne i izomeria alkanów 2.2. Przestrzenna budowa łańcucha węglowego 2.3. Rotacja wokół wiązania pojedynczego – konformacje 2.4. Źródła naturalne alkanów 2.5. Właściwości fizyczne alkanów 2.6. Reakcje alkanów
3. CYKLOALKANY 3.1. Nazewnictwo i właściwości fizyczne cykloalkanów 3.2. Trwałość i budowa pierścieni 3.3. Konformacje monopodstawionych pochodnych cykloheksanu 3.4. Izomeria geometryczna cykloalkanów 3.5. Reakcje cykloalkanów
4. STEREOIZOMERIA 4.1. Chiralność. Czynność optyczna 4.2. Konfiguracja absolutna 4.3. Związki zawierające więcej niż jeden asymetryczny atom węgla 4.4. Stereoizomeria związków cyklicznych 4.5. Powstawanie stereoizomerów w reakcjach chemicznych
5. ALKENY (Olefiny) 5.1. Budowa, właściwości i trwałość 5.2. Reakcje alkenów
6. ALKINY 6.1. Kwasowość alkinów terminalnych. Acetylenki 6.2. Uwodornienie wiązania potrójnego 6.3. Addycja elektrofilowa 6.4. Addycja rodnikowa bromowodoru 6.5. Utlenianie 6.6. Borowodorowanie
7. ALKADIENY 7.1. Skumulowany układ wiązań podwójnych 7.2. Izolowany układ wiązań podwójnych 7.3. Sprzężony układ wiązań podwójnych
8. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE 8.1. Budowa i właściwości benzenu 8.2. Aromatyczność. Reguła Hückla 8.3. Inne związki aromatyczne 8.4. Źródła pochodzenia i właściwości fizyczne węglowodorów aromatycznych 8.5. Reakcja substytucji elektrofilowej, SE 8.6. Wprowadzanie prostych łańcuchów alifatycznych do pierścieni aromatycznych 8.7. Reakcje zachodzące w łańcuchach bocznych
9. FLUOROWCOZWIĄZKI 9.1. Podział i właściwości 9.2. Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji 9.3. Podstawienie atomu fluorowca w halogenkach arylowych 9.4. Zestawienie reaktywności halogenopochodnych
10. ZWIĄZKI METALOORGANICZNE 10.1. Związki sodoorganiczne 10.2. Związki magnezoorganiczne 10.3. Związki litoorganiczne i miedzioorganiczne
11. ALKOHOLE I FENOLE 11.1. Budowa i właściwości 11.2. Kwasowość alkoholi i fenoli 11.3. Reakcje alkoholi 11.4. Reakcje fenoli 11.5. Etery 11.6. Etery cykliczne – epoksyzwiązki
12. ALDEHYDY I KETONY 12.1. Budowa i właściwości 12.2. Reakcje aldehydów i ketonów
13. KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE 13.1. Właściwości. Budowa grupy karboksylowej. Kwasowość 13.2. Pochodne kwasów karboksylowych 13.3. Reakcja addycji-eliminacji 13.4. Redukcja kwasów karboksylowych i ich pochodnych 13.5. Piroliza soli kwasów karboksylowych 13.6. Reakcje kwasów i ich pochodnych związane z obecnością atomów Ha
14. ZWIĄZKI b-DIKARBONYLOWE 14.1. Równowaga keto-enolowa. Kwasowość 14.2. Przykłady syntez z wykorzystaniem acetylooctanu etylu lub malonianu dietylu
15. ZWIĄZKI KARBONYLOWE a,b-NIENASYCONE 15.1. Addycja w środowisku kwaśnym 15.2. Addycja w środowisku zasadowym 15.3. Addycja związków magnezoorganicznych i miedzioorganicznych (dialkilomiedzianów litu) 15.4. Reakcja Dielsa-Aldera
16. ZWIĄZKI NITROWE 16.1. Nitrozwiązki alifatyczne 16.2. Nitrozwiązki aromatyczne 16.3. Redukcja grupy nitrowej
17. AMINY 17.1. Budowa i właściwości amin 17.2. Zasadowość amin 17.3. Aminy i amidy jako N-H kwasy 17.4. Otrzymywanie amin 17.5. Wpływ grupy aminowej i acyloaminowej na reaktywność pierścienia aromatycznego 17.6. Utlenianie amin 17.7. Eliminacja Hofmanna 17.8. Reakcje amin z kwasem azotowym(III) (azotawym) 17.9. Zastosowanie soli arenodiazoniowych w syntezie 17.10. Reakcje sprzęgania soli diazoniowych
18. AMINOKWASY I PEPTYDY 18.1. Budowa i właściwości aminokwasów 18.2. Synteza aminokwasów 18.3. Budowa peptydów 18.4. Synteza peptydów
19. SACHARYDY (WĘGLOWODANY, CUKRY) 19.1. Budowa i nazewnictwo monosacharydów 19.2. Właściwości chemiczne monosacharydów 19.3. Di- i polisacharydy
20. PODSUMOWANIE METOD SYNTEZY ZWIĄZKÓW POSZCZEGÓLNYCH KLAS 20.1. Metody otrzymywania alkanów 20.2. Metody otrzymywania alkenów 20.3. Metody otrzymywania alkinów 20.4. Metody otrzymywania dienów (ważnych przemysłowo) 20.5. Metody otrzymywania fluorowcozwiązków 20.6. Metody otrzymywania hydroksyzwiązków 20.7. Metody otrzymywania eterów i epoksydów 20.8. Metody otrzymywania aldehydów 20.9. Metody otrzymywania ketonów 20.10. Metody otrzymywania kwasów karboksylowych 20.11. Metody otrzymywania pochodnych kwasów karboksylowych 20.12. Metody otrzymywania amin
DODATEK. NAZEWNICTWO WYBRANYCH KLAS ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH D.1. Alkany D.2. Acykliczne węglowodory nienasycone – alkeny, alkiny, alkadieny, alkadiyny D.3. Węglowodory alifatyczne monocykliczne – cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkadieny D.4. Węglowodory bicykliczne (mostkowe) D.5. Węglowodory aromatyczne (areny) D.6. Węglowodory aromatyczne policykliczne (o pierścieniach skondensowanych) D.7. Fluorowcozwiązki D.8. Hydroksyzwiązki D.9. Etery D.10. Aldehydy D.11. Ketony D.12. Kwasy karboksylowe D.13. Pochodne kwasów karboksylowych D.14. Aminy D.15. Związki azowe i sole diazoniowe (wg Chemical Abstracts) D.16. Wybór pierwszeństwa grupy głównej
Książkę wystawiam jako używaną - najważniejsze fragmenty tekstu są podkreślone, poza tym książka jest w stanie nienagannym.
Na terenie Warszawy możliwy odbiór osobisty w okolicach Placu Unii Lubelskiej lub przy Dworcu Centralnym.
|