W części pierwszej podręcznika na wstępie przedstawiono powiązania chemii organicznej z innymi jej dziedzinami, znaczenie dla rozwoju licznych gałęzi przemysłu; omówiono strukturę cząsteczek organicznych w aspektach topologii, klasyfikacji, metod i ustalania ich budowy oraz struktury przestrzennej w powiązaniu z opisem kwantowo-mechanicznym, a także zasady nazewnictwa związków organicznych, metody spektroskopowe służące określaniu struktury cząsteczek oraz ogólnie spektroskopię UV.
Kolejne rozdziały poświęcono fizykochemicznym aspektom reakcji chemicznych, m.in. wielorakim aspektom reaktywności cząsteczek organicznych na przykładzie procesów addycji do grupy karbonylowej, następnie zagadnieniom sprzężenia aromatyczności oraz ich wpływu na własności fizyczne i właściwości chemiczne cząsteczek. Omówiono kinetyczne i termodynamiczne aspekty reaktywności z uwzględnieniem katalizy oraz wpływu rozpuszczalnika, a także kwasowości i zasadowości pod kątem ich związku z kinetyką i mechanizmami reakcji organicznych. Te ostatnie zagadnienia rozwinięto na przykładzie szerokiej klasy reakcji związków karbonylowych.
W dalszej części omówiono reakcje addycji związków metaloorganicznych do grupy karbonylowej, problemy regioselektywności w procesach addycji do układu sprzężonego w α, β - nienasyconych związkach karbonylowych, substancji nukleinowej na karbonylowym atomie węgla, reakcje tworzenia kondensacji związków karbonylowych aminami oraz redukcji grupy karbonylowej do grupy metylenowej. Opisy przebiegu podanych reakcji zawierają liczne i obszerne odniesienia do zagadnień kwantowo-mechanicznych oraz spektroskopowych metod identyfikacji produktów
Książka zawiera materiał niezbędny w podstawowym kursie chemii organicznej i skierowana jest przede wszystkim do studentów politechnik i uniwersytetów.

Od wydawcy
Wstęp
Wykaz skrótów

1. Czym jest chemia organiczna
Chemia organiczna a Ty
Związki organiczne
Chemia organiczna a przemysł
Chemia organiczna a układ okresowy
la. Chemia organiczna a ta książka
Pola "Powiązania tematyczne"
Kolorowe pola w tekście i notatki na marginesach
Zadania
Kolor

2. Wzory związków organicznych
Szkielety węglowodorowe i grupy funkcyjne
Rysowanie wzorów cząsteczkowych
Szkielety węglowodorowe
Grupy funkcyjne
Klasyfikacja atomów węgla w grupach funkcyjnych według poziomów utlenienia
Nazewnictwo związków
Nomenklatura systematyczna
Jak chemicy naprawdę nazywają związki?
W jaki sposób tworzyć nazwy związków?
Zadania

3. Oznaczanie struktur organicznych
Wstęp
Spektrometria mas
Magnetyczny rezonans jądrowy
Widma w podczerwieni
Możliwość szybkiej identyfikacji dzięki połączeniu technik spektrometrii mas, NMR i IR
Zapowiedź tematyki rozdziałów 11. i 14.
Zadania

4. Budowa cząsteczek
Wstęp
Budowa atomu
Podsumowanie zagadnienia znaczenia liczb kwantowych
Orbitale atomowe
Orbitale molekularne - dwuatomowe układy homojądrowe
Dwuatomowe cząsteczki heterojądrowe
Hybrydyzacja orbitali atomowych
Wnioski
Zadania

5. Reakcje w chemii organicznej
Reakcje chemiczne
Chemicy organicy przedstawiają mechanizmy reakcji za pomocą wygiętych strzałek
Samodzielne rysowanie mechanizmu za pomocą wygiętych strzałek
Zadania

6. Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej
Orbitale cząsteczkowe wyjaśniające reaktywność grupy karbonylowej
Cyjanohydryny powstałe w reakcji cyjanków z aldehydami lub ketonami
Kąt nukleofilowego ataku na aldehydyi ketony
Atak nukleofilowy "wodorków"na aldehydy i ketony
Addycja związków metaloorganicznych do aldehydów i ketonów
Addycja wody do aldehydów i ketonów
Tworzenie hemiacetali w reakcji alkoholi z aldehydami i ketonami
Kataliza kwasowa i zasadowa podczas tworzenia hemiacetali i hydratów
Produkty addycji wodorosiarczanu(IV)
Zadania

7. Delokalizacja i sprzężenie
Wstęp
Budowa etenu (etylenu, CH2=CH2)
Cząsteczki z więcej niż jednym wiązaniem podwójnym węgiel-węgiel
Sprzężenie
Układ allilowy
Inne układy podobne do allilowego
Sprzężenie dwóch wiązań π
Widma UV i w zakresie widzialnym
Aromatyczność
Zadania

8. Kwasowość, zasadowość i pKa
Wstęp
Kwasowość
Definicja pKa
Zasadowość
Obojętne zasady azotowe
Obojętne zasady tlenowe pKa w akcji - prace nad syntezą leku, cymetydyny
Zadania

9. Związki metaloorganiczne w syntezie wiązań C-C
Wstęp
Związki metaloorganiczne zawierają wiązania węgiel-metal
Synteza związków metaloorganicznych
Zastosowanie związków metaloorganicznych w syntezie organicznej
Szczegółowe rozważanie niektórych mechanizmów
Zadania

10. Addycja sprzężona
Sprzężenie zmienia reaktywność grup karbonylowych
Alkeny sprzężone z grupami karbonylowymi
Polaryzację można wykryć metodami spektroskopowymi
Orbitale molekularne decydują o reakcjach addycji sprzężonej
Reakcje addycji sprzężonej z amoniakiem i aminami
Addycja sprzężona z alkoholami może być skatalizowana przez kwasy i zasady
Addycja sprzężona czy prosta addycja do grupy karbonylowej?
Sole miedzi(I) wywierają znaczący wpływ na odczynniki metaloorganiczne
Wnioski
Zadania

11. Protonowy rezonans magnetyczny
Różnice między węglowym i protonowym rezonansem
magnetycznym
Całkowanie - określanie liczby atomów wodoru dla każdego
piku
Zakresy widma protonowego rezonansu magnetycznego
Protony przy nasyconych atomach węgla
Zakres alkenów i benzenu
Zakres aldehydowy: nienasycony atom węgla połączony z
tomem tlenu
Sprzężenie w widmach protonowego rezonansu
magnetycznego
Podsumowanie
Zadania

12. Substytucja nukleofilowaw grupie karbonylowej (C=O)
Produkt nukleofilowej addycji do grupy karbonylowej nie zawsze jest związkiem trwałym
Pochodne kwasów karboksylowych
Pochodne kwasów karboksylowych - różnice w reaktywności
Otrzymywanie innych związków w reakcjach substytucji
pochodnych kwasowych
Otrzymywanie ketonów z estrów - problemy
Otrzymywanie ketonów z estrów - rozwiązania
Reasumując...
I ujmując w skrócie...
Zadania

13. Równowagi, szybkości i mechanizmy: podsumowanie zasad mechanistycznych
Jak daleko i jak szybko?
Jak zmienia się stała równowagi w zależności od różnicy energii między substratami i produktami
Jak uzyskać równowagę faworyzującą pożądany produkt
Przy oznaczaniu stałych równowagi ważna jest entropia
Stałe równowagi zmieniają się wraz z temperaturą
Przyspieszanie reakcji - prawdziwy powód ogrzewania
Kinetyka
Kataliza w reakcjach substytucji do grupy karbonylowej
Hydroliza amidów może mieć kinetykę trój cząsteczkową
Izomeryzacja cis-trans w alkenach
Produkty kinetyczne a produkty termodynamiczne
Niskie temperatury chronią przed przebiegiem niepożądanych reakcji
Rozpuszczalniki
Podsumowanie mechanizmów z rozdziałów 6.-12.
Zadania

14. Substytucja nukleofilowa w grupie C=O przebiegająca z utratą
karbonylowego atomu tlenu
Wstęp
Tworzenie hemiacetali w reakcji aldehydów z alkoholami
Acetale powstają z aldehydów lub ketonów oraz alkoholi
w obecności kwasu
Aminy reagują ze związkami karbonylowymi
Aminy z imin: redukcyjne aminowanie
Podstawienie do atomu węgla C=O prowadzące do
wiązania C=C: krótkie spojrzenie na reakcję Wittiga
Podsumowanie
Zadania

15. Przegląd metod spektroskopowych
Trzy powody powstania tego rozdziału
Czy spektroskopia może być pomocna w
badaniu właściwości chemicznych grupy karbonylowej?
Pochodne kwasowe najłatwiej odróżnić za
pomocą podczerwieni
Małe pierścienie: generowanie wewnętrznego naprężenia oraz silniejszego charakteru s na zewnątrz
pierścienia
Proste obliczenia częstotliwości drgań rozciągających C=O w widmach IR
Oddziaływania między różnymi jądrami
przyczyną olbrzymich stałych sprzężenia
Identyfikacja produktów za pomocą
metod spektroskopowych
Tabele
Zadania
Skorowidz