CHEMIA ORGANICZNA

ZWIĄZKI JEDNOPODSTAWIONE
+
ZWIĄZKI WIELOPODSTAWIONE

A. Kirrmann
J. Cantacuzene
P. Duhamel

Wydawnictwo: PWN, 1[zasłonięte]980-19
Oprawa: twarda płócienna z obwolutą
Stron: 256 + 220
Stan: bardzo dobry (-), obwoluta dobry

Nakład: 6250 egz.

Książka jest kontynuacją wydanego przez PWN w 1975 roku podręcznika „Chemia organiczna. Zagadnienia ogólne". Przedstawiono w niej zwięźle zagadnienia dotyczące związków zawierających jedną grupę funkcyjną i zilustrowano je bogato reakcjami. Własności związków zawierających poszczególne grupy funkcyjne omówiono na najbardziej typowych przykładach, a opis reakcji połączono z charakterystyką tych związków. To nietypowe ujęcie sprawia, że książka może służyć nie tylko do systematycznego kształcenia, ale także jako podstawa do powtórzenia wybranych działów.
Własności związków o wielu grupach funkcyjnych zostały opisane w podobny sposób w trzecim tomie, który ukaże się niebawem. Należy podkreślić, że tom drugi i trzeci stanowią całość, uwzględniającą najnowsze osiągnięcia chemii organicznej.

SPIS TREŚCI:

ZWIĄZKI JEDNOPODSTAWIONE

1. Alkany
1.1. Własności fizyczne
1.2. Własności chemiczne .
1.2.1. Działanie tlenu.
1.2.2. Chlorowcowanie
1.2.3. Nitrowanie.
1.2.4. Piroliza (krakowanie) . . . .
1.2.5. Alkilowanie (reakcja Ipatiewa)
1.3. Metody otrzymywania
1.3.1. Metody redukcji
1.3.2. Metody syntezy.
1.3.3. Dekarboksylacja
1.4. Cykloalkany .
1.4.1. Izomeria
1.4.2. Własności fizyczne .
1.4.3. Własności chemiczne . . . .
1.4.4. Metody otrzymywania . . . .
1.4.5. Przykłady cykloalkanów . . .
1.4.6. Układy wielopierścieniowe

2. Alkeny
2.1. Własności fizyczne
2.2. Własności chemiczne .
2.2.1. Podstawienie
2.2.2. Przyłączanie
2.3. Metody otrzymywania
2.3.1. Metody otrzymywania ze związków nasyconych
2.3.2. Metody otrzymywania ze związków nienasyconych
2.4. Przykłady węglowodorów etylenowych
2.4.1. Etylen
2.4.2. Propen (propylen)
2.5. Polieny .
2.5.1. Alleny
2.5.2, Dicny sprzężone
2.6. Cykloalkeny i cykliczne policny .
2.6.1. Cyklopropen i jego pochodne .
2.6.2. Cyldobutadien i jego pochodne.
2.6.3. Cyklopcntadicn
2.6.4. Cykloheksen i cykloheksadien .
2.6.5. Fulweny i ich analogi.
2.6.6. Cyklooktatetracn

3. Alkiny
3.1. Własności fizyczne .
3.2. Własności chemiczne
3.2.1. Reakcje przyłączania .
3.2.2. Polimeryzacja.
3.2.3. Typowe własności węglowodorów acetylenowych właściwych
3.2.4. Reakcje izomeryzacji .
3.3. Metody otrzymywania .
3.3.1. Tworzenie wiązań potrójnych .
3.3.2. Wprowadzanie wiązania potrójnego.
3.4. Acetylen.'.
3.5. Cykloalkiny

4. Węglowodory aromatyczne
4.1. Własności fizyczne .
4.2. Reakcje izomeryzacji
4.3. Reakcje podstawienia
4.4. Reakcje przyłączenia
4.5. Reakcje rozerwania pierścienia .
4.6. Reakcje nukleofilowc
4.7. Reakcje z udziałem łańcuchów bocznych
4.8. Orientacja w reakcjach podstawienia (reguły Hollemana)
4.9. Źródła i metody otrzymywania węglowodorów aromatycznych
4.10. Przykłady węglowodorów aromatycznych
4.10.1. Węglowodory aromatyczne z łańcuchem etylenowym . .
4.11. Węglowodory aromatyczne o pierścieniach skondensowanych . .
4.11.1. Naftalen
4.11.2. Antracen
4.11.3. Inne układy o pierścieniach skondensowanych
4.11.4. Azulen

5. Chlorowcopochodne węglowodorów
5.1. Przegląd jednowartościowych grup funkcyjnych
5.1.1. Parametry
5.1.2. Typy reakcji .
5.2. Ogólne własności chlorowcopochodnych
5.3. Własności chemiczne
5.3.1. Reakcje solwolizy.
5.3.2. Reakcje rozpadu homolitycznego
5.3.3. Szczególne własności jodków
5.3.4. Szczególne własności fluorków .
5.4. Metody otrzymywania
5.5. Chlorowcopochodne aromatyczne
5.5.1. Własności
5.5.2. Wyjątkowe własności jodków aromatycznych
5.5.3. Metody otrzymywania.
5.6. Przykłady chlorowcopochodnych

6. Związki metaloorganiczne
6.1. Przegląd ogólny.
6.2. Budowa
6.2.1. Budowa związków metaloorganicznych w roztworach.
6.2.2. Zjawisko asocjacji związków metaloorganicznych w roztworach — solwatacja .
6.3. Metody otrzymywania .
6.3.1. Działanie metali na chlorowcopochodne węglowodorów R—X.
6.3.2. Wzajemna wymiana metali w związkach metaloorganicznych
6.4. Reaktywność związków metaloorganicznych
6.5. Reakcje związków magnezoorganicznych
6.5.1. Zasadowość .
6.5.2. Reakcje z udziałem wiązań C —X
6.5.3. Reakcje z udziałem wiązań wielokrotnych
6.6. Związki boroorganiczne

7. Związki o grupach funkcyjnych zawierających tlen
7.1. Alkohole .
7.1.1. Własności fizyczne
7.1.2. Własności chemiczne .
7.1.3. Metody otrzymywania.
7.1.4. Przykłady alkoholi
7.2. Fenole.
7.2.1. Własności chemiczne .
7.2.2. Metody otrzymywania.
7.3. Etery .
7.3.1. Własności chemiczne .
7.3.2. Metody otrzymywania.
7.4. Nadtlenki .
7.4.1. Wodoronadtlcnki alkilowe R-O-OH .
7.4.2. Nadtlenki alkilowe R-O—O-R
7.4.3. Nadtlenki acylowe R-CO-O-O CO-R . . .
7.5. Estry kwasów nieorganicznych

8. Związki o grupach funkcyjnych zawierających azot
8.1. Związki nitrowe
8.1.2. Aromatyczne związki nitrowe .
8.1.3. Związki nitrozowe
8.2. Aminy
8.2.1. Własności fizyczne
8.2.2. Własności zasadowe
8.2.3. Reakcje przyłączenia i podstawienia nukleonowego
8.2.4. Chlorowcopochodne amin .
8.2.5. Czwartorzędowe związki amoniowe.
8.2.6. Metody otrzymywania
8.2.7. Przykłady amin
8.2.8. Aminy aromatyczne
8.3. Związki dwuazowe i dwuazoniowe.
8.3.1. Własności chemiczne aromatycznych związków dwuazowych . . .
8.3.2. Alifatyczne związki dwuazowe
8.3.3. Inne związki o grupach funkcyjnych z dwoma atomami azotu

9. Związki o grupach funkcyjnych zawierających fosfor, arsen, siarkę i krzem
9.1. Przegląd ogólny .
9.2. Związki organiczne fosforu i arsenu
9.2.1. Fosfiny
9.2.2. Tlenowe związki fosforoorganiczne
9.3. Ylidy
9.3.1. Ylidy fosforowe
9.3.2. Ylidy azotowe .
9.3.3. Ylidy siarkowe .
9.4. Związki organiczne siarki .
9.5. Związki organiczne krzemu

10. Związki o dwuwartościowych grupach funkcyjnych zawierających tlen
10.1. Przegląd ogólny .
10.2. Grupa karbonylowa .
10.3. Ketony
10.3.1. Własności fizyczne.
10.3.2. Reakcje przyłączania
10.3.3. Ruchliwość atomu wodoru w pozycji n
10.3.4. Reakcje rozerwania łańcucha
10.3.5. Metody otrzymywania .
10.3.6. Przykłady ketonów
10.4. Chinony.
10.5. Aldehydy
10.5.1. Podobieństwo do ketonów .
10.5.2. Reakcje charakterystyczne dla aldehydów.
10.5.3. Metody otrzymywania .
10.5.4. Przykłady aldehydów .
10.6. Keteny

11. Związki o dwuwartościowych grupach funkcyjnych zawierających azot łub siarkę
11.1. Iminy
11.2. Oksymy
11.3. Azyny i hydrazony
11.4. Związki o dwuwartościowych grupach funkcyjnyui zawierających siarkę

12. Związki o trójwartościowych grupach funkcyjnych
12.1. Przegląd ogólny .
12.2. Kwasy karboksylowe .
12.2.1. Reakcje grupy karboksylowej
12.2.2. Reakcje łańcucha węglowodorowego
12.2.3. Metody otrzymywania .
12.2.4. Przykłady kwasów .
12.3. Bezwodniki kwasowe .
12.4. Halogenki kwasowe
12.5. Estry .
12.5.1. Własności ogólne
12.5.2. Reakcja estryfikacji .
12.5.3. Przykłady estrów
12.6. Amidy
12.6.1. Własności chemiczne.
12.6.2. Metody otrzymywania amidów
12.7. Imidy .
12.8. Nitryle
12.8.1. Własności chemiczne.
12.8.2. N-Tlenki nitryli .
12.8.3. Izonitryle
12.8.4. Związki o grupach trójwartościowych zawierających siarkę

13. Związki o czterowartościowych grupach funkcyjnych (pochodne C02)
13.1. Przegląd ogólny
13.2. Pochodne nie zawierające azotu
13.3. Pochodne zawierające azot .
13.3.1. Urctany.
13.3.2. Izocyjaniany.
13.3.3. Karbodwuimidy .
13.3.4. Mocznik
13.3.5. Chlorek fosgenoimoniowy

Skorowidz


ZWIĄZKI WIELOPODSTAWIONE

14. Wzajemne oddziaływania dwóch grup funkcyjnych
14.1. Przegląd ogólny .
14.2. Występowanie i systematyka związków wielopodstawionych
14.3. Rodzaje oddziaływań grup" funkcyjnych
14.3.1. Oddziaływania przestrzenne
14.3.2. Oddziaływania elektronowe

15. Pochodne związków nienasyconych z różnymi grupami funkcyjnymi
15.1. Pochodne związków etylenowych. Proste, jednowartościowe grupy funkcyjne
15.1.1. Pochodne typu 'winylowego
15.1.2. Pochodne, typu allilowego
15.1.3. Pochodne typu homoalllilowego
15.2. Pochodne związków etylenowych z dwuwartościowymi grupami funkcyjnymi
15.2.1. Pochodne z układem wiązań skumulowanych
15.2.2. Pochodne z układem wiązań sprzężonych
15.2.3. Pochodne z układem wiązań izolowanych
15.3. Pochodne związków acetylenowych
15.4. Pochodne związków aromatycznych

16. Chlorowcopochodne
16.1. Dwuchłorowcopochodne
16.2. Chłorowcoalkohole
16.3. Chlorofenole
16.4. Chlorowcoaminy
16.5. Chlorowcopochodne związków karbonylowych
16.5.1. a-Chlorowcopoehodne
16.5.2. Pozycja fi
16.6. Chlorowcokwasy
16.6.1. Pozycja a
16.6.2. Pozycja /3
16.6.3. Pochodne aromatyczne
16.7. Perfluorowane związki organiczne

17. Pochodne związków hydroksylowych z jednowartościową grupą funkcyjną . . .
17.1. Pochodne wielo wodorotlenowe
17.1.1. Glikolowa grupa funkcyjna
17.1.2. Przegrupowanie pmakolinowe
17.1.3. Otrzymywanie glikoli
17.1.4. Epoksydy
17.1.5. Alkohole wielowodorotlenowe
17.1.6. Dwufenole
17.1.7. Alkoholofenole
17.2. Alkohole zawierające azot
17.2.1. Aminoalkohole
17.2.2. Anilinoalkohole
17.2.3. Aminofenole

18. Pochodne związków hydroksylowych z dwuwarlościowymi grupami funkcyjnymi .
18.1. Hydroksyketony. Hydroksyaldehydy
18.1.1. Pozycja a
18.1.2. Reduktony
18.1.3. Pozycja j3 .
18.1.4. Pozycja y i d
18.2. Aldehydy i ketony wielowodorotlenowe: cukry
18.2.1. Izomeria
18.2.2. Własności chemiczne
18.2.3. Glikozydy
18.2.4. Hologlikozydy (disacharydy, polisacharydy)
18.3. Ketonofenole i aldehydofenole
18.4. Kwasy z grupami hydroksylowymi
18.4.1. Hydroksykwasy
18.4.2. Fenolokwasy
18.5. Hydroksynitryle

19. Pochodne amin z innymi grupami funkcyjnymi
19.1. Dwuaminy
19.1.1. giet/i-Dwuaminy
19.1.2. a-Dwuaminy
19.1.3. y-Dwuaminy, ó-dwuaminy i e-dwuaminy
19.1.4. Endwuaminy
19.1.5. Dwuaminy aromatyczne
19.2. Aminoaldehydy i aminoketony
19.2.1. Związki alifatyczne . . .
19.2.2. Aminoketony i aminoaldehydy aromatyczne
19.3. Aminokwasy
19.3.1. Alifatyczne a-aminokwasy
19.3.2. Białka
19.3.3. Aminokwasy podstawione w pozycji j3 i dalszej
19.3.4. Aminokwasy aromatyczne
19.3.5. Kwasy aminosulfonowe
19.3.6. Aminonitryle
19.4. Pochodne związków nitrowych z różnymi grupami funkcyjnymi
19.4.1. Pochodne alifatyczne
19.4.2. Pochodne aromatyczno

20. Pochodne związków karbonylowych z wielowartościowyini grupami funkcyjnymi
201. Dwuketony, dwualdehydy, ketonoaldehydy
20.11. Pozycja a
20.12. Pozycja
20.13. Pozycje y i ó
202. Enolowa grupa funkcyjna
20.21. Występowanie dwóch form tautomerycznych .
20.22. Względna trwałość obu form tautomerycznych .
20.23. Własności kwasowe
203. Chinonoiminy
204. Ketonokwasy
20.41. Pozycja a
20.42. Pozycja /?
20.43. Pozycja y
205. Ketononitryle

21. Kwasy dwukarboksylowe. Nitryle kwasów dwukarboksylowych
21.1. Przegląd ogólny
21.2. Nasycone, proste kwasy dwukarboksylowe
21.2.1. Pozycja a
21.2.2. Pozycja
21.2.3. Pozycja y
21.2.4. Pozycje <5 i e
21.3. Nienasycone kwasy dwukarboksylowe
21.3.1. Własności kwasowe
21.3.2. Własności podwójnego wiązania
21.4. Aromatyczne kwasy dwukarboksylowe
21.5. Nasycone hydroksykwasy dwukarboksylowe ....
21.5.1. Kwas jabłkowy
21.5.2. Kwas winowy
21.5.3. Kwas cytrynowy
21.5.4. Aminokwasy dwukarboksylowe
21.6. Cyjanokwasy
21.7. Dwunitryle

22. Związki heterocykliczne
22.1. Uwagi ogólne
22.2. Układy pięcioczłonowe
22.2.1. Furan i jego pochodne
22.2.2. Tiofen
22.2.3. Pirol
22.2.4. Porfiny
22.3. Heterocykliczne związki sześcioczlonowe
22.3.1. Piran
22.3.2. Chroniony, antocyjany
22.3.3. Sześcioczlonowe pierścienic zawierające azot .
22.4. Związki heterocykliczne z dwoma atomami azotu . . .
22.4.1. Imidazol
22.4.2. Pirymidyna
22.4.3. Puryna
22.5. Kwasy nukleinowe
22.51. Kwasy dezoksyrybonukleinowe
22.52. Kwasy rybonukleinowe

23. Przykłady związków o złożonej strukturze
231. Uwagi ogólne
232. Terpenoidy
23.21. Uwagi ogólne
23.22. Terpeny
23.23. Politerpeny
23.24. Karotenoidy
233. Steroidy
23.31. Nomenklatura
23.32. Stereochemia i reaktywność
23.33. Przegrupowanie szkieletowe
23.34. Eeakcje rozerwania pierścienia B
23.4. Alkaloidy