Ogłoszony przez krytykę najlepszym filmem o młodzieży od czasów "American Graffiti", "Chłopak z Flamingo"jest kroniką lata 1963 i jego wpływu na młodego,wrażliwego chłopaka z Brooklinu,Jeffreya Willisa.Jeffrey poznaje Amerykański Sen w klubie "El Flamingo",miejscu które przyciąga najlepszych.Pracując wśród blasku i przepychu,Jeffrey odkrywa,że jest mężczyzną o dużym potencjale.Jest atrakcyjny dla kobiet i lubiany przez mężczyzn.Ci "piękni ludzie"są rażącym kontrastem wobec jego własnej rodziny.Życie na dużych obrotach jest o wiele bardziej atrakcyjne od tego,którym żył dotychczas."Chłopak z Flamingo"jest historią o dojrzewaniu współczesnego Tomka Sawyera,który próbuje się odnaleźć w gmatwaninie kart do pokera i kruchych ideałów.