Osiem lat wcześniej pianista i kompozytor Brad Mehldau wraz z producentem Jonem Brionem (Dido, Kanye West, Fiona Apple, Rufus Wainwright) współpracowali przy płycie "Largo". Mieszali wtedy oryginalne kompozycje Brada z radykalnie przeinterpretowanymi utworami Radiohead, The Beatles i Nicka Drake. To było bardzo prowokacyjne połączenie ... Na "Highway Rider" Mehldau i Brion spotkali się ponownie. W sesji wzięli udział także znani z Brad Mehldau Trio - Jeff Ballard i Larry Grenadier a ponadto perkusista Matt Chamberlain, saksofonista Joshua Redman oraz orkiestra kameralna pod dyrekcją Dana Colemana. Orkiestracje i aranżacje wszystkich 15 kompozycji zostały przygotowane przez Brada Mehldau.

CD1
1. John Boy
2. Don't Be Sad
3. At the Tollbooth
4. Highway Rider
5. The Falcon Will Fly Again
6. Now You Must Climb Alone
7. Walking the Peak
CD2
1. We'll Cross the River Together
2. Capriccio
3. Sky Turning Grey (For Elliott Smith)
4. Into the City
5. Old West
6. Come With Me
7. Always Departing
8. Always Returning