Chemia organiczna - Bogusław Bobrański
+
500 zagadek biologicznych – Sylwester Frejlak, Jadwiga Wernerowa
**
Bogusław Bobrański
Chemia organiczna
Wydanie IV zmienione
Warszawa 1973
Państwowe Wydawnictwo Naukowe
Stan db+
SPIS RZECZY
Przedmowa do wydania IV
CZĘŚĆ I
WIADOMOŚCI WSTĘPNE
1. Przedmiot i znaczenie chemii organicznej
2. Wyodrębnianie i charakterystyka czystych związków organicznych
3. Analiza elementarna związków organicznych
Analiza jakościowa:
wykrywanie węgla i wodoru
wykrywanie azotu
wykrywanie tlenu
wykrywanie chlorowców
wykrywanie siarki
wykrywanie metali
Analiza ilościowa:
oznaczanie węgla i wodoru
oznaczanie azotu
oznaczanie siarki i chlorowców
oznaczanie tlenu
Centygramowe, miligramowe i mikrogramowe metody analizy elementarnej:
centygramowe oznaczanie węgla i wodoru według Bobrańskiego
mikrogramowa metoda automatyczna oznaczania węgla, wodoru i azotu według W. Walischa
centygramowe oznaczanie chloru i bromu według Bobrańskiego
centygramowe oznaczanie jodu według Leiperta i Miinstera
centygramowe oznaczanie azotu
Przykłady obliczania wyników analizy elementarnej
4. Wzory empiryczne i cząsteczkowe
Wyprowadzanie wzorów empirycznych:
przykłady wyprowadzania wzorów empirycznych
Wyprowadzanie wzorów cząsteczkowych:
wyprowadzanie wzorów cząsteczkowych na podstawie właściwości chemicznych i wyników analizy
wyprowadzanie wzorów cząsteczkowych z oznaczenia ciężaru cząsteczkowego i wyników analizy
Metody oznaczania ciężaru cząsteczkowego
metoda V. Meyera
metoda ebuliometryczna i kriometryczna
metoda izotermicznej destylacji
5. Wzory strukturalne związków organicznych
Typy strukturalne związków organicznych
CZĘŚĆ II
A. ZWIĄZKI ACYKLICZNE
6. Węglowodory nasycone (alkany, parafiny)
Metan
otrzymywanie
właściwości fizyczne
właściwości chemiczne
Etan
Propan
Wyższe homologi metanu. Zjawisko izomerii
butany
izomeria pentanu
Słownictwo węglowodorów nasyconych
Homologi i szeregi homologiczne
właściwości fizyczne homologów i izomerów
właściwości chemiczne homologów
7. Naturalne surowce węglowodorowe
Ropa naftowa
przeróbka ropy naftowej
Gaz ziemny
Wosk ziemny (ozokeryt) oraz asfalt kopalny
Synteza paliw silnikowych
Metody rozdziału węglowodorów
8. Chlorowcopochodne alkanów (chlorowcoalkany)
metody otrzymywania
właściwości fizyczne
właściwości chemiczne
Fluoropochodne alkanów
Chloropochodne alkanów
Bromopochodne alkanów
Jodopochodne alkanów
9. Węglowodory nienasycone
Węglowodory olefinowe (alkeny)
izomeria geometryczna
otrzymywanie
właściwości fizyczne
właściwości
chemiczne
próba na stwierdzenie wiązania podwójnego
polimeryzacja węglowodorów olefinowych
eten (etylen)
chlorowcopochodne etylenu
Węglowodory acetylenowe (alkiny)
ogólna charakterystyka i słownictwo
acetylen (etyn)
10. Budowa przestrzenna związków organicznych
stereoizomeria wiązania etylenowego
konformacja cząsteczek węglowodorów
Modele atomów i cząsteczek związków organicznych
11. Elektronowa teoria wartościowości
Podstawowe wiadomości
Teoria orbitali atomowych i molekularnych
hybrydyzacja
orbitale molekularne (cząsteczkowe)
polarność wiązań
wyjaśnienie nienasyconego charakteru alkenów
refrakcja cząsteczkowa
moment dipolowy
energia wiązań
12. Węglowodory nienasycone o kilku wiązaniach podwójnych
Mezomeria
Energia mezomerii
Refrakcja cząsteczkowa układów sprzężonych
Synteza dienowa
Węglowodory o skumulowanych wiązaniach podwójnych
13. Chlorowcoalkeny i chlorowcoalkiny
Chlorowcoalkeny (chlorowcoolefiny)
Chlorowcoalkiny (chlorowcoacetyleny)
nukleofilowe reakcje podstawiania
14. Cyjanki (nitryle) i izocyjanki (izonitryle)
cyjan
cyjanowodór i cyjanki metali
cyjanki organiczne
izocyjanki organiczne
tautomeria (desmotropia)
15. Związki nitrowe
Parachora
Właściwości chemiczne związków nitrowych
16. Aminy
Otrzymywanie amin
Słownictwo
Właściwości fizyczne i chemiczne
17. Organiczne związki fosforu, arsenu i antymonu
Związki fosforoorganiczne
Związki arsenoorganiczne
arsyny i związki arsenowe
związki kakodylowe
18. Związki metaloorganiczne zawierające Zn lub Pb
19. Związki krzemoorganiczne
20. Alkohole jednowodorotlenowe (alkanole)
słownictwo
otrzymywanie
właściwości fizyczne
właściwości chemiczne
alkohol metylowy
alkohol etylowy
alkohole propylowe
alkohole butylowe
alkohole amylowe
alkohol cetylowy
alkohol mirycylowy
Alkohole szeregu olefinowego (alkenole)
alkohol winylowy
alkohol allilowy
Alkohole szeregu acetylenowego
21. Alkohole wielowodorotlenowe
Alkohole dwuwodorotlenowe (alkanodiole)
Alkohole zawierające więcej niż dwie grupy wodorotlenowe
gliceryna
erytryt
adonit
arabit i ksylit
mannit
dulcyt
22. Etery
otrzymywanie i budowa
eter etylowy
Etery powstające z alkoholi wielowodorotlenowych
23. Tioalkohole, tioetery, sulfony, kwasy sulfonowe
Tioalkohole
Tioetery
Sulfony
Kwasy sulfonowe
24. Estry kwasów nieorganicznych
Estry kwasu azotawego
Estry kwasu siarkowego
Estry kwasu fosforowego
25. Aldehydy i ketony
Alhehydy:
słownictwo
otrzymywanie
właściwości fizyczne
właściwości chemiczne
aldehyd mrówkowy
aldehyd octowy
akroleina
Ketony:
słownictwo
otrzymywanie
właściwości fizyczne
właściwości chemiczne
aceton
Chlorowcoaldehydy i chlorowcoketony
chloral
Hydroksyaldehydy hydroksyketony
Dwualdehydy i dwuketony
Keteny
26. Kwas karboksylowe alifatyczne (tłuszczowe)
słownictwo
najważniejsze metody otrzymywania
właściwości fizyczne
właściwości chemiczne
kwas mrówkowy
kwas octowy
Nienasycone kwasy karboksylowe
kwasy alkenokarboksylowe
kwas oleinowy
kwas linolowy
kwasy alinokarboksylowe
Kwasy wielokarboksylowe
Nasycone kwasy dwukarboksylowe (alkanodwukarboksylowe)
kwas szczawiowy
kwas malonowy
kwas bursztynowy
kwas glutarowy
Nienasycone kwasy dwukarboksylowe (alkenodwukarboksylowe)
27. Pochodne kwasów podstawione w grupie karboksylowej
Halogenki acylowe
Amidy kwasowe
Hydrazydy, azydki kwasowe i kwasy hydroksamowe
Bezwodniki kwasowe
28. Estry kwasów karboksylowych
reakcje powstawania estrów
przebieg i wydajność reakcji estryfikacji
słownictwo i właściwości estrów
29. Tłuszcze i woski
Tłuszcze
właściwości fizyczne
skład chemiczny
właściwości chemiczne
badania jakości tłuszczu
zastosowanie tłuszczów
mydła i ich wyrób
czyszczące działanie mydeł
synteza tłuszczów
Woski
fosfolipidy
30. Chlorowcokwasy
31. Hydroksykwasy (alkoholokwasy)
reakcja powstawania
właściwości
Jednokarboksylowe hydroksykwasy
kwas mlekowy
kwas β-hydroksypropionowy
Izomeria optyczna
światło i przyrządy do jego badania
oznaczanie aktywności optycznej za pomocą polarymetru
związek pomiędzy izomerią optyczną i obecnością asymetrycznego węgla w związkach optycznie czynnych
wyrażanie budowy przestrzennej w nazwach
sposoby rozdziału mieszanin racemicznych
Wielokarboksylowe hydroksykwasy
kwas winowy
kwas cytrynowy
32. Ketonokwasy
Otrzymywanie i właściwości
Kwas acetylooctowy
33. Aminokwasy
Otrzymywanie
Właściwości
34. Kwas węglowy i jego pochodne .
Mocznik
B. ZWIĄZKI KARBOCYKLICZNE
35. Węglowodory alicykliczne (cykloalkany, parafiny cykliczne)
Struktura pierścieni alicyklicznych
ciepło spalania cykloalkanów
izomeria pierścieniowa
Cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan i ich pochodne
cykloheksan i jego pochodne
wyższe cykloalkany
36. Terpentyna i karotenoidy
ogólna charakterystyka i podział
występowanie
Terpeny jednopierścieniowe
alkohole i ketony
Terpeny dwupierścieniowe
Seskwiterpeny i dwuterpeny
Politerpeny
Karotenoidy
37. Steroidy
Sterole
Kwasy żółciowe
Hormony płciowe
Glokozydy nasercowe i saponiny
38. Benzen i jego homologi
Smoła pogazowa
przeróbka smoły pogazowej
benzen
analiza struktury za pomocą promieniowania rentgenowskiego i promieniowania elektronowego
słownictwo i wzory związków aromatycznych
Homologi benzenu
metody otrzymywania
właściwości fizyczne
właściwości chemiczne
39. Chlorowcopochodne benzenu i jego homologów
Otrzymywanie
Właściwości fizyczne i chemiczne
40. Kwasy sulfonowe pochodne benzenu
Otrzymywanie i właściwości
41. Fenole
Fenole jednowodorotlenowe
Fenole wielowodorotlenowe
dwuhydroksybenzeny i ich pochodne
trójhydroksybenzeny
42. Nitropochodne benzenu
Reguły podstawiania w pierścieniu benzenowym
Momenty dipolowe pochodnych benzenu
43. Aminy aromatyczne
Anilina i jej pochodne
44. Produkty niecałkowitej redukcji aromatycznych związków nitrowych
związki azowe
barwniki azowe
Związki dwuazoniowe, dwuazowe i azowe
właściwości chemiczne
Barwniki azowe
Teoria barwników organicznych
Widma abstrakcyjne związków organicznych
magnetyczny rezonans jądrowy
spektrometria mas
Aromatyczne pochodne hydrazyny
45. Aldehydy i ketony aromatyczne
Aldehydy
właściwości
aldehyd benzoesowy
Ketony
Właściwości
46. Chinony
47. Kwasy aromatyczne
Kwasy aromatyczne jednokarboksylowe
Kwasy aromatyczne wielokarboksylowe
Podstawione kwasy aromatyczne
kwasy hydroksybenzoesowe
48. Aromatyczne pochodne metanu, etanu i etylenu
Aromatyczne pochodne metanu
Barwniki trójfenylometanowe
49. Aromatyczne pochodne etanu i etylenu
Wolne rodniki
50. Pochodne dwufenylu
Stereochemia pochodnych dwufenylu
51. Naftalen i jego pochodne
Naftalen
izomeria pochodnych naftalenu
właściwości fizyczne i chemiczne naftalenu
pochodne naftalenu
52. Antracen i fenantren oraz ich pochodne
Antracen i fenantren C14H18
budowa antracenu
budowa fenantrenu
właściwości chemiczne antracenu
właściwości chemiczne fenantrenu
53. Inne węglowodory o skondensowanych pierścieniach aromatycznych
54. Niebenzenoidowe związki cykliczne zawierające układy sprzężonych wiązań podwójnych
C. ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE
Słownictwo międzynarodowe
55. Związki heterocykliczne pięcioczłonowe z jednym heteroatomem
budowa i wspólne właściwości chemiczne
sposoby otrzymywania
Furan (oksol) i jego pochodne
furan
pochodne furanu
Tiofen (tiol) i jego pochodne
tiofen
pochodne hydrotiofenu
Pirol (azol) i jego pochodne
pirol
pochodne hydropirolu
56. Związki heterocykliczne sześcioczłonowe z jednym heteroatomem
Pirydyna (azyna) i jej pochodne
otrzymywanie
budowa
właściwości fizyczne i chemiczne
Homologi pirydyny
Chinolina i jej pochodne
Izochinolina i jej pochodne
Akrydyna i jej pochodne
Pochodne piranu
57. Związki heterocykliczne pięcioczłonowe zawierające dwa i więcej heteroatomów
Pirazol i jego pochodne
Imidazol i jego pochodne
Tiazol i jego pochodne .
Oksazol, izooksazol, triazol, tetrazol i ich pochodne
58. Związki heterocykliczne sześcioczłonowe zawierające dwa i więcej heteroatomów
Pirazyna i jej pochodne.
Pirymidyna i jej pochodne
kwas barbiturowy
Tiazyny, oksazyny i tri azyny
59. Puryny
Pteryny
D. PRODUKTY POCHODZENIA NATURALNEGO
60. Węglowodany, czyli sacharydy
Skład elementarny węglowodanów i podział
Cukry proste, czyli monosacharydy (monozy)
Budowa monosacharydów
Triozy
Tetrozy
Pentozy
Heksozy
Dwusacharydy, czyli sacharobiozy .
budowa sacharobioz
Przemysłowe otrzymywanie cukru
uboczne produkty wyrobu cukru buraczanego
oznaczanie cukrów w roztworach
Fermentacja
enzymy czyli fermenty
rodzaje i wspólne cechy enzymów
mechanizm i produkty przejściowe procesu fermentacji
Trójsacharydy i czterosacharydy
Polisacharydy, czyli poliozy
skrobia
deksytryny
glikogen
celuloza, czyli błonnik lub włóknik
roślinny
zużytkowanie i przeróbka techniczna skrobi i celulozy
inulina
61. Białka
skład elementarny substancji białkowych
ciężar cząsteczkowy białek
właściwości chemiczne substancji białkowych
reakcje rozpoznawcze białek
Białka właściwe (proteiny)
albuminy
globuliny
prolaminy i gluteliny
albuminoidy
histony
protaminy
Białka złożone (proteiny)
nukleoproteidy
fosfoproteidy
glikoproteidy
chromoproteidy
metaloproteidy
budowa substancji białkowych
synteza białek
peptydy i polipeptydy
62. Alkaloidy
metody badania budowy alkaloidów
Alkaloidy pochodne pirydyny
Alkaloidy pochodne chinoliny
chinina i cynchonina
Alkaloidy pochodne izochinoliny
alkaloidy makowca
alkaloidy gorzknika kanadyjskiego
alkaloidy kurary
Alkaloidy pochodne indolu
alkaloidy sporyszu
Alkaloidy pochodne tropanu
stereochemia pochodnych tropanu
Alkaloidy psiankowatych
Alkaloidy krasnodrzewie
E. IZOTOPY W CHEMII ORGANICZNEJ
63. Ważniejsze izotopy stosowane w chemii organicznej
Reakcje wymiany izotopowej
Zastosowanie izotopów do badania mechanizmu reakcji organicznych
Skorowidz nazwisk
Skorowidz rzeczowy
