Analiza Związków Organicznych

Wydawnictwo Uniwersytetu Gdańskiego

Autor:   Rita Walczyna, Janusz Sokołowski, Gotfryd Kupryszewski

cena: 15,00 zł

Spis treści
Przedmowa7
Wstęp 10
Część I
SKŁAD JAKOŚCIOWO-ILOŚCIOWY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH 13
I. Analiza elementarna związków organicznych 13
I I Jakościowa analiza elementarna związków organicznych 13
III. Badania wstępne 13
1.1.2. Wykrywanie węgla i wodoru 14
1.1.3. Wykrywanie siarki, azotu i fluorowców 15
1.2. Ilościowa analiza związków organicznych 18
1,2. L Zasada ilościowego oznaczania zawartości węgla, wodoru, azotu, siarki
I henu w związkach organicznych 18
1.2.2, Automatyczne ilościowe oznaczanie zawartości węgla, wodoru, azotu
i siarki w związkach organicznych 19
1.2.3. Automatyczne ilościowe oznaczanie zawartości tlenu w związkach
organicznych 20
2. Metody Oznaczania masy cząsteczkowej związków organicznych 20
t Wzory sumaryczne związków organicznych 25
3.1. Ustalanie wzorów empirycznych związków organicznych 25
3.2. Ustalanie sumarycznych wzorów cząsteczkowych związków organicznych 25
CZĘŚĆ II
KONSTYTUCJA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH 27
4. Chemiczna analiza jakościowa związków organicznych 27
„II. Klasyfikacja substancji organicznych na podstawie ich rozpuszczalności 28
4.2. Ustalanie, za pomocą charakterystycznych reakcji chemicznych, typów wiązań
między atomami węgla oraz grup funkcyjnych występujących w związkach
organicznych (reakcje grupowe) 32
4.2.!, Wykrywanie wiązań wielokrotnych między atomami węgla 32
4.2.2, Wykrywanie układu aromatycznego 33
4.2.3. Określanie czynności fluorowca 34
4.2.4. Wykrywanie grupy alkoholowej 35
4.2.5, Wykrywanie grupy enolowej i fenolowej 36
4.2.6. Wykrywanie grupy karbonylowej 38
4.2.7, Odróżnianie aldehydów od ketonów 38
4.2.8. Wykrywanie grupy karboksylowej 41
4.2.9, Wykrywanie bezwodników kwasowych, estrów i halogenków
acylowych 42
4.2. Itl, Wykrywanie grupy amidowej i nitrylowej oraz. moczników 43
1,2.1k Wykrywanie grupy aminowej 44
4.2.12. Wykrywanie grupy nitrowej 47

4.2.13. Wykrywanie grupy sulfonowej 48
4.2.14. Wykrywanie a-aminokwasów 49
4.2.15. Wykrywanie cukrów 50
4.3. Otrzymywanie krystalicznych pochodnych związków organicznych 56
4.3.1. Pochodne węglowodorów aromatycznych 56
4.3.2. Pochodne aromatycznych i alifatycznych fluorowcozwiązków 57
4.3.3. Pochodne alkoholi 59
4.3.4. Pochodne fenoli 61
4.3.5. Pochodne aldehydów i ketonów 63
4.3.6. Pochodne kwasów karboksylowych 65
4.3.7, Pochodne estrów 66
4.3.8. Pochodne bezwodników i halogenków acylowych 68
4.3.9. Pochodne amidów i nitryli oraz mocznika 69
4.3.10. Pochodne amin 69
4.3.11. Pochodne związków nitrowych 70
4.3.12. Pochodne kwasów sulfonowych 71
4.3.13. Pochodne aminokwasów 72
4.3.14. Pachodne cukrów 73
 5. Fizykochemiczne metody badania struktury związków organicznych 74
5.1. Refrakcja molowa 74
5,1,1 Oznaczenie ciężaru wlaściwego 75
5.1.2, Oznaczenie wspólczynnika załamania światla 76
5,2. Polarymetria 78
5.3. Spektropolarymetria 80
5.4. Cromatografia 82
5.4.1, Chromatografia cieczowa (kolumnowa) 82
5.4.2. Chromatografia gazowa 83
5.4.3. Chromatografia bibułowa 83
5.4.4. Chromatografia cienkowarstwowa (TLC) 87
5.5. Spektroskopia absorpcyjna związków organicznych 90
5.5.1. Spektroskopia w podczerwieni (IR) 93
5.5.2. Spektroskopia w nadfiolecie (UV) i widzialnej części widma (VIS) .. 100
5.6. Magnetyczny rezonans jądrowy 103
5.6.1. Magnetyczny rezonans protonowy (1H-NMR) 104
5.6.2. Magnetyczny rezonans węglowy (13C-NMR) 112
5.7. Spektrometria mas (MS) 114
CZĘŚĆ III
ZESTAW TABEL I RYSUNKÓW ZAWIERAJĄCYCH WŁAŚCIWOŚCI
FIZYCZNE ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH 119
6. Tabele zawierające podstawowe właściwości fizyczne związków organicznych
(temperaturę topnienia, temperaturę wrzenia, współczynnik załamania światła,
skręcalność właściwą) 119
6.1. Węglowodory aromatyczne (ciekłe) 120
6.2. Węglowodory aromatyczne (stałe) 121
6.3. Fluorowcopochodne alkilowe nienasycone 121
6.4. Fluorowcopochodne alkilowe i cykloalkilowe 122
6.5. Fluorowcopochodne węglowodorów aromatycznych (ciekłe) 123

6.6. Fluorowcopochodne węglowodorów aromatycznych (stale) 124
6,7. Alkohole 125
6,8. Fenole 127
6.9. Aldehydy (ciekłe) 129
6.10. Aldehydy (stałe) 130
6.11. Ketony (ciekłe) 131
6.12. Ketony (stałe) 133
6.13. Kwasy karboksylowe alifatyczne 135
6.14. Kwasy karboksylowe aromatyczne 137
6.15. Estry (ciekłe) 139
6.16. Estry (stałe) 142
6.17. Halogenki acyiowe i bezwodniki kwasowe (ciekłe) 143
6.18, Halogenki acyiowe i bezwodniki kwasowe (stale) 143
6.19. Amidy kwasowe (ciekłe) 144
6.20. Amidy kwasowe (stałe) 144
6.21. Nitryie (ciekłe) 146
6.22. Nitryle (stale) 146
6.23. Aminy alifatyczne pierwszo- i drugorzędowe 147
6.24. Aminy aromatyczne pierwszo- i drugorzędowe 148
6.25. Aminy trzeciorzędowe alifatyczne i aromatyczne 150
6.26. Związki nitrowe alifatyczne 150
6.27. Związki nitrowe aromatyczne 151
6.28. Kwasy sulfonowe 151
6.29. Aminokwasy 152
6.30. Cukry 154
7. Zakresy absorpcji związków organicznych w podczerwieni (IR) 155
7.1. Częstości drgań rozciągających wiązań pojedynczych z wodorem 156
7,2. Częstości drgań rozciągających wiązań potrójnych oraz podwójnych
skumulowanych 157
7,3. Częstości drgań rozciągających wiązań podwójnych i drgań
deformacyjnych (nożycowych) wiązania N—H 158
7.4. Częstości drgań rozciągających wiązania karbonylowego 159
7.5. Niektóre pasma charakterystyczne „zakresu daktyloskopowego” 161
7.6. Charakterystyczne pasma alkanów 162
7,7. Charakterystyczne pasma cykloalkanów .......................... 162
7.8. Charakterystyczne pasma alkenów 162
7,9. Charakterystyczne pasma alkinów ............................... 163
7.10. Charakterystyczne pasma benzenu oraz jego pochodnych podstawionych
w różny sposób 163
7.11. Polożenie pasm yc różnie podstawionych pochodnych benzenu 163
7.12. Położenie pasm ycc w widmach węglowodorów aromalycznych
skondensowanych 163
7.13. Polożenie pasm w widmach fluorowcozwiązków 164
7.14. Charakterystyczne pasma Iluorowcozwiązków aromatycznych 164
7.15. Charakterystyczne pasma w widmach alkoholi 165
7.16. Charakterystyczne pasma w widmach fenoli 165
7.17. Charakterystyczne pasma w widmach aldehydów 166

7.18. Częstość drgania yc=o ketonów (pasmo bardzo intensywne) 166
7.19. Charakterystyczne pasma w widmach dimerów kwasów
karboksylowych 167
7.20. Charakterystyczne pasma w widmach bezwodników kwasowych 167
7.21. Charakterystyczne pasma w widmach chlorków acylowych 167
7.22. Częstość drgania co estrów 168
7.23. Charakterystyczne pasma odpowiadające drganiom szkieletowym
estrów 168
7.24. Charakterystyczne pasma w widmach amidów 169
7.25. Polożenie pasma VCN w widmach nitryli i izonitryli 169
7.26. Charakterystyczne pasma w widmach amin 169
7.27. Charakterystyczne pasma grupy nitrowej 170
7.28. Charakterystyczne pasma związków sulfonowych 170
7.29. Charakterystyczne pasma w widmach aminokwasów 170
7.30. Charakterystyczne pasma w widmach cukrów 170
8. Zakresy przesunięć chemicznych 8 w widmach magnetycznego rezonansu
protonowego (1H-NMR) 171
8.1. Zakresy przesunięć chemicznych 8 protonów metylowych 172
8.2. Zakresy przesunięć chemicznych 8 protonów metylenowych 174
8,3. Zakresy przesunięć chemicznych 8 protonów metinowych 178
8.4. Zakresy przesunięć chemicznych 8 protonów oleńnowych 181
8.5. Zakresy przesunięć chemicznych B protonów aldehydowych
i aldiminowych 184
8.6. Zakresy przesunięć chemicznych 8 protonów grup OH, SH i NH .... 185
9. Zakresy przesunięć chemicznych 8 w widmach magnetycznego rezonansu węgtowego
(13C-NMR) 187
9.1. Zakresy przesunięć chemicznych 6 jąder 13C w widmach 13C-NMR... 188
Spis literatury 190

ISBN: 83-7326-026-9

Rok wydania: 2005

Liczba stron: 191

Format: B5