SPIS TREŚCI

I. WSTĘP ... 7
I.1. Przepisy bhp ... 8
I.2. Pierwsza pomoc w laboratorium ... 9

II. PODSTAWOWE WIADOMOŚCI O TECHNICE LABORATORYJNEJ ... 10
II.1. Aparatura ... 10
II.2. Podstawowe czynności laboratoryjne ... 13
II.2.1. Ogrzewanie i chłodzenie ... 13
II.2.2. Suszenie ciał stałych i cieczy ... 14
II.2.3. Mieszanie ... 15
II.2.4. Praca pod zmniejszonym ciśnieniem ... 15
II.2.5. Prowadzenie dziennika laboratoryjnego ... 17

III. METODY WYDZIELANIA I OCZYSZCZANIA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH ... 20
III.1. Krystalizacja ... 20
III.1.1. Ćwiczenie: krystalizacja acetanilidu lub kwasu sulfanilowego ... 24
III.2. Destylacja ... 25
III.2.1. Destylacja prosta ... 25
III.2.2. Rektyfikacja ... 28
III.2.3. Destylacja z parą wodną ... 30
III.2.4. Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem ... 33
III.2.5. Ćwiczenia ... 34
a) Oczyszczanie trichlorometanu (chloroformu) oraz tetrachlorometanu (czterochlorku węgla) metodą destylacji prostej ... 34
b) Porównanie skuteczności rozdziału mieszaniny związków organicznych metodą destylacji prostej i rektyfikacji ... 35
c) Wyodrębnianie olejków eterycznych z materiałów roślinnych za pomocą destylacji z parą wodną ... 35
III.3. Sublimacja ... 38
III.4. Ekstrakcja ... 39
III.4.1. Ekstrakcja prosta ... 39
III.4.2. Ekstrakcja ciągła ... 40
III.4.3. Ekstrakcja z wykorzystaniem kwasowo-zasadowych właściwości wyodrębnianego związku ... 42
III.4.4. Ekstrakcja osadów (ługowanie) ... 43
III.4.5. Rozpuszczalniki do ekstrakcji ... 44
III.4.6. Technika ekstrakcji ... 45
III.4.7. Ćwiczenia ... 46
a) Rozdział mieszaniny kwas benzoesowy-toluen ... 46
b) Wyodrębnianie kofeiny z herbaty ... 47
c) Wyodrębnianie oleju roślinnego z nasion słonecznika ... 48
d) Ekstrakcja likopenu z zawiesiny wodnej ... 49
e) Oznaczenie substancji ekstrahujących się chlorkiem metylenu w ściekach z zakładów mleczarskich ... 50
III.5. Chromatografia ... 51
III.5.1. Chromatografia adsorpcyjna ... 52
III.5.2. Chromatografia podziałowa ... 52
III.5.3. Wymiana jonowa ... 52
III.5.4. Metody chromatograficzne ... 52
a) Chromatografia kolumnowa ... 53
b) Chromatografia cienkowarstwowa ... 55
c) Chromatografia bibułowa ... 58
d) Chromatografia gazowa ... 59
e) Wysoko sprawna chromatografia cieczowa ... 61
III.5.5. Zastosowanie chromatografii ... 62
III.5.6. Ćwiczenia ... 66
a) Analiza mieszaniny nitroanilin metodą chromatografii cienkowarstwowej ... 66
b) Badanie składu barwników roślin zielonych ... 67
c) Chromatograficzne śledzenie postępu reakcji - selektywna reakcja hydrolizy estrów katalizowana przez drożdże piekarskie ... 68

IV. ANALIZA JAKOŚCIOWA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH ... 70
IV.1. Określenie składu pierwiastkowego ... 71
a) Próba Lassaigne'a ... 71
b) Próba na obecność siarki ... 71
c) Próba na obecność azotu ... 71
d) Próba na obecność fluorowców ... 72
IV.2. Test rozpuszczalności ... 72
IV.3. Określenie grup funkcyjnych ... 75
IV.3.1. Związki nienasycone ... 75
a) Utlenianie za pomocą KMnO4 ... 75
b) Przyłączenie bromu ... 75
IV.3.2. Fluorowcopochodne ... 76
a) Reakcja z roztworem azotanu(V) srebra w etanolu ... 77
b) Reakcja wymiany fluorowców ... 77
IV.3.3. Alkohole ... 78
a) Próba Lucasa ... 78
b) Reakcja utleniania ... 79
IV.3.4. Związki karbonylowe - aldehydy i ketony ... 79
a) Próba z 2,4-dinitrofenylohydrazyną ... 79
b) Próba Tollensa ... 79
c) Reakcja jodoformowa ... 80
IV.3.5. Kwasy karboksylowe ... 80
IV.3.6. Pochodne kwasów karboksylowych - estry i amidy ... 81
a) Reakcja hydrolizy estrów ... 81
b) Reakcja z hydroksyloaminą ... 81
c) Identyfikacja amidów I-rzędowych i nitryli - reakcja hydrolizy ... 82
IV.3.7. Fenole ... 82
IV.3.8. Aminy ... 83
a) Reakcja izonitrylowa ... 83
b) Reakcja diazowania ... 83
IV.3.9. Aminokwasy ... 84
IV.3.10. Białka ... 85
a) Reakcja biuretowa ... 85
b) Reakcja ksantoproteinowa ... 85
IV.3.11. Sacharydy (cukry) ... 85
a) Reakcja Molischa ... 86
b) Redukcja odczynnika Fehlinga ... 86
c) Wykrywanie ketoz ... 87
d) Odróżnianie heksoz i pentoz ... 87
e) Oznaczanie stężenia wodnego roztworu glukozy metodą polarymetryczną ... 87
IV.4. Analiza elementarna ... 89

V. ELEMENTY PREPARATYKI ORGANICZNEJ ... 91
V.1. Octan butylu ... 91
V.2. Kwas acetylosalicylowy (aspiryna) ... 92
V.3. Mydło ... 93
V.4. Kwas m-nitrobenzoesowy ... 94
V.5. Dibenzylidenoaceton ... 95
V.6. m-nitrobenzoesan metylu ... 96
V.7. Czerwień para ... 97
V.8. Korzystanie z katalogów chemicznych ... 98
a) Oszacowanie kosztów syntezy 1 kg aspiryny ... 100
VI. Reakcje enzymatyczne i biotransformacje ... 101
VI.1. Działanie katalazy ... 101
VI.2. Brązowienie enzymatyczne ... 101
VI.3. Hydroliza sacharozy przez inwertazę ... 102
VI.4. 3-hydroksybutanian etylu - synteza asymetryczna z użyciem drożdży piekarskich ... 103
VII. Wybrane aspekty ochrony środowiska ... 105
VII.1. Polielektrolity jako koagulanty w procesie oczyszczania ścieków ... 105
a) Koagulacja ścieków z zakładów mleczarskich za pomocą polielektrolitów ... 107
Literatura ... 110