CZĘŚĆ OGÓLNA
I. Wstęp..........
Początki chemji organicznej, siła żywa 3, definicja związku organicznego 5, ilość połączeń organicznych 5, łańcuchy węglowe 6, wiązania wielokrotne i pierścienie 8, źródła związków organicznych 9, analiza bezpośrednia 11, wzory sumaryczne 13.
II. Teorje budowy........ 14
Teorja rodników i typów 14, wzory strukturowe 17, przestrzenne 19.
III. Izomerje . . ,...... 20
Polimerja 21, izomerja 21, metamerja 22, izomerja strukturowa 24, stcreoizomerja 24.
Izomerje strukturowe; izomerja łańcuchowa 26, podstawienia 26, desmotropja 27, tautomerja 28, pseudokwasy, pseudozasady 29. Izomerje przestrzenne: a. Izomerje optyczne, węgiel asymetryczny 31, rozkład odmian racemicznych 36. b. Izomerje geometryczne 38, etylenowe 40. c. Stereoizomerje azotowe 40.
IV. Prawa przemian chemicznych .... Stan równowagi 41, przemiany odwracalne 42, stała równowagi 44 prawo działania mas 46, szybkość działania, katalizatory 47.
V. Rozbiór związków organicznych ....
Rozbiór jakościowy: wykrycie węgla, wodoru, tlenu i azotu 48, chlorowców, siarki, fosforu i metali 49.
Rozbiór iiościowy: oznaczenie węgla i wodoru 50, azotu 53, innych pierwiastków 55, metody mikro analityczne 55.
VI. Oznaczenie ciężaru cząsteczkowego ... 56
Metody chemiczne 56. Metody fizyczne: gęstości pary 57, ciśnienia osmotycznego 60.
— XII —
VII. Własności fizyczne.......
Barwa ciał 65, budowa krystaliczna 66, punkt topnienia i wrzenia 67, destylacja pod zmniejszonem ciśnieniem 68, destylacja cząstkowa 70, gęstość ciał 73, załamanie światła 73, skręcanie światła spolaryzowanego 75, przewodnictwo elektryczności 76.
VIII. Zasady systematyki.......
Łańcuch węglowy otwarty 77, zamknięty 78, wiązania wielokrotne 79, podział związków 80, szeregi homologiczne 82, heterologiczne 83, nazwy racjonalne 84.
CZĘŚĆ SZCZEGÓŁOWA.
I. NASYCONE POŁĄCZENIA ALIFATYCZNE . . .
Węglowodory nasycone: izomerje 88, otrzymywanie 90, własności fizyczne 93, chemiczne 94, metan 95, etan 97, ropa naftowa 98, gaz ziemny 103, wosk ziemny, asfalt 105.
1. Połączenia jednoatomowe......
Alkohole: izomerje 108, otrzymywanie 110, własności fizyczne 116, chemiczne 116, alkohol metylowy 122, etylowy 123, enzymy 124, fermentacja 125, własności chemiczne alkoholu etylowego 127, wyższe alkohole 129, napoje alkoholowe 131.
Estry kwasów nieorganicznych; otrzymywane 134, estry kwasów chlorowcowodorowych 135, kwasu siarkowego 142, azotawego 143, azotowego 144, siarkowodorowego (merkaptany) kwasy sulfonowe 144, siarczki, sulfony, związki sulfonjowe 146.
Etery: otrzymywanie, własności 148, związki oksonjowe, eter etylowy 151
Aminy: budowa 153, otrzymywanie 155, własności 157, związki amonjowe 159, poszczególne aminy 162.
Hydrazyny: pierwszego i drugiego stopnia 163, związki azoniowe 164.
Związki dwuazowe: powstawanie i własności dwuazometanu 164,
Nitroparaiiny: tautomerja kwasu azotawego, otrzymywanie nitro-parafin 166, wypadki tautomerji 168, własności chemiczne 169.
Cyjanki i izocyjanki (nitryle i karbylaminy) tautomerja cyjanowodoru 171, karbylaminy 172, cyjanki 173, acetonitryl 174.
Aldehydy i ketony: podobne sposoby powstawania 175, wspólne własności 177, różnice 180, polimeryzacja aldehydów 181, kon-denzacja ketonów 183, aldehyd mrówkowy (formalina) 184, powstawanie akrozy 186, aldehyd octowy 188, wyższe aldehydy 191, aceton 191, oksymy i merkaptale 192, sulfonal 192.
Kwasy tłuszczowe: otrzymywanie 193, własności fizyczne 195, elektroliza 196, estryfikacja 197, własności chemiczne 198, kwas mrówkowy 199, octowy 202, wyższe kwasy 206.
— XIII —
Pochodne kwasów tłuszczowych: chlorki kwasowe 208, bezwodniki 209, bezwodnik octowy 211, amidy 211, poszczególne amidy 215, tiokwasy 215,
Związki zawierające P, As, Sb, Bi: fosfiny 216, arsiny 217, związki kakodylowe 219, stibiny 220.
Związki zawierające Si i Ge: 220.
Związki metaloorganiczne: połączenia cyny i ołowiu 222, rtęci 223, magnezu i związki Grignarda 224, cynku 225, sodu i litu 226.
Związki cyjanowodorowe: cyjanowodór 226, cyjanek potasowy 229, podwójne cyjanki 230, chlorowcocyjany 232.
2. Połączenia dwuatomowe.......233
Dwuchlorowcoparaiiny: otrzymywanie i własności 234, ważniejsze z nich 235.
Alkohole dwuatomowe (glikole): acetale 236, otrzymywanie glikoli 237, ich własności 238, glikol etylenowy 240.
Kwasy oksytłuszczowe: sposoby otrzymywania 240, laktydy i lak-tony 242, kwas glikolowy 243, kwas mlekowy 244, jego odmiany optyczne 245.
Oksy aldehydy i oksyketony: aldehyd glikolowy 246, aldol i ke-tole 247.
Dwualdehydy, ketoaldehydy i dwuketony: glioksal 248, metylo-glioksal i dwuketony 249, tautomerja f> - dwuketonów 250.
Aldehydo- i ketokwasy: kwas glioksalowy 251, pirogronowy i ace-tylooctowy 252, tautomerja kwasu acetylooctowego 253, rozszczepienia 256, kwas lewulinowy 257.
Kwasy dwukarbonowe: otrzymywanie 258, własności 259, kwas szczawiowy 260, malonowy 264, podtlenek węgla 264, tautomerja kwasu malonowego 265, kw. bursztynowy 267, wyższe kwasy 268.
Dwuaminy: otrzymywanie i własności 269, putrescyna, kadaweryna 271.
Alkoholoaminy: cholina i pochodne 271.
Aminokwasy: otrzymywanie 273, zachowanie się chemiczne 274, po-lipeptydy, ich powstawanie i własności 278, glikokol 279, inne aminokwasy 280.
Pochodne kwasu węglowego: podział 282, chlorki i estry 283, pochodne amidowe 285, mocznik 286, semikarbazyd 289, guanidyna 290, pochodne cyjanowe, kwas cyjanowy 291, siarkocyja-nowy 294.
3. Połączenia trójatomowe.......297
Trójchlorowcoparaiiny: chloroform 297, bromoform, jodoform i nitro-form 300.
Alkohole: otrzymywanie gliceryny 301, jej zachowanie się chemiczne 302, nitrogliceryna 304,, dynamit 305, glicerydy tłuszczowe 306.
— XIV
Oleje, tłuszcze, mydlą i woski: oleje, tłuszcze i mydła 306, lecytyny
314, woski 315. Alkoholoaldehydy i ketony: aldehyd glicerynowy 316, dwuoksy-
aceton 317. Alkoholokwasy: kwas tartronowy 317, kwas jabłkowy 318, proces
kołowy Waldena 319. Aminokwasy: kwas asparaginowy i asparagina 319. Kwasy trójkarbonowe: kwas trójkarballylowy i kamforonowy 320,
4. Połączenia cztero atomowe...... 321
Chlorowcoparaiiny: Czterochlorometan 321.
Alkohole: Erytryt, jego odmiany optyczne 321, wytwory utlenienia 323.
Tetrozy i kwasy tetronowe: Erytrozy, treozy i erytrulozy 326, kwasy
tetronowe 327. Alkoholokwasy dwukarbonowe: kwas winowy 327, prawoskrętny
328, lewoskrętny i gronowy 329, antiwinowy 330, odczynnik
Fehlinga 332. Alkoholokwasy trójkarbonowe: kwas cytrynowy, jego synteza
i własności 333.
5. Połączenia piącio i sześcioatomowe .... 335
Alkohole pięcioatomowe: stereoizomerja pentytów i wytwory ich
utlenienia 336. Alkoholokwasy pięcioatomowe: kwasy pentonowe 338. Alkohole sześcioatomowe: stereoizomerja heksytów i wytwory ich
utlenienia 338, mannit, sorbit 340, dulcyt 341. Alkoholokwasy sześcioatomowe: otrzymywanie i własności kwasów
heksonowych 341, poszczególne kwasy 342. Węglowodany: definicja i podział 344.
1. Monosacharydy:
Własności i otrzymywanie: własności 347, budowa 352, otrzymywanie 356.
Pentozy 358, arabinoza 359, ksyloza 360, ramnoza 361.
Heksozy 361, teorja fermentacji 362, glukoza 363, mannoza 372, galaktoza i inne 373, fruktoza 374.
Wzory przestrzenne monosacharydów 375.
2. Polisacharydy:
Polisacharydy niższe 381, ich hydroliza, inwersja a rewersja 382, budowa ich 383, sacharoza 387, wyrób cukru buraczanego 390, laktoza i maltoza 392, izomaltoza 393, inne 394,
Polisacharydy wyższe: ich własności 395, skrobia 396, celuloza 400, zastosowania celulozy 401.
— XV —
Glukozydy naturalne: charakterystyka 405.
Glukozydy: arbutyna, salicyna 405, populina, koniferyna, syryngina 406, eskulina, dafnina, amigdalina 407, lauro-cerazyna i inne 408. Gaiaktozydy 410, pentozydy 411.
II. NIENASYCONE POŁĄCZENIA ALIFATYCZNE . . 412
Teorje połączeń nienasyconych: hipoteza połączeń wielokrotnych 413, teorja napięcia Baeyera 416, teorja wiązań częściowych Thielego 418.
1. Połączenia etylenowe.......421
Olefiny: otrzymywanie 421, własności chemiczne 423, poszczególne olefiny 425.
Dwnolefiny: własności i opis 427.
Chlorowcoolefiny: otrzymywanie, własności i opis 429.
Alkohole: własności, alkohol winylowy 430, allylowy 431, cytronelol, geraniol, nero), linalool 432, fitol 433.
Aldehydy: akroleina 433, aldehyd krotonowy, cytronelal, cytral 434.
Kwasy jednokarbonowe: charakterystyka 434, kwas akrylowy, krotonowy 436, olejowy i inne 437.
Kwasy dwukarbonowe: kwas fumarowy i maleinowy, ich budowa 439, własności 441.
2. Połączenia acetylenowe.......443
Acetyleny: własności ich, acetylen 443, homologi jego 446. Pochodne acetylenów: kwasy acetylenowe 446.