Legendarny scenarzysta i reżyser, James L. Brooks, w pełen humoru i nie pozbawiony romantyzmu sposób szuka odpowiedzi na trudne pytanie „Skąd wiesz?”. Kiedy wszystko, co było dla Lisy (Reese Witherspoon) ważne, legło w gruzach, dziewczyna wdaje się w romans z Mattym (Owen Wilson), egocentrycznym kobieciarzem, zawodowym baseballistą. Zanim jednak ich związek nabierze rumieńców Lisa poznaje George’a (Paul Rudd), twardo stąpającego po ziemi, urodzonego biznesmena, który zmaga się z poważnymi problemami zarówno z ojcem (Jack Nicholson) jak i natury prawnej. I tak, kiedy cały świat wydaje się rozpadać na kawałki, Lisa i George odkrywają nagle, że właśnie rodzi się między nimi coś wspaniałego.