Rolling jest bardzo dynamiczną zręcznościówką, pod wieloma względami przypominającą kultową serię Tony Hawk’s Pro Skater. Przemawia za tym między innymi to, iż po raz kolejny zajmujemy się wykonywaniem zwariowanych trików, badając przy tym ciekawe lokacje, jak chociażby najsłynniejsze skate parki świata. Podstawowa różnica polega jednak na tym, iż do wykonywania powietrznych akrobacji nie wykorzystujemy deskorolek. Zawodnicy używają bowiem równie popularnych rolek. Nie ma to zasadniczego wpływu na przebieg właściwej rozgrywki, choć można oczywiście doszukać się paru istotnych nowości. Za produkcję i wydanie tej gry odpowiedzialne jest Rage Software. Firma ta opracowała również takie gry jak chociażby Lamborghini, Rocky, czy Gun Metal. Rolling ukazał się na PS2 i Xbox’a. Obie wersje prezentują bardzo zbliżony poziom wykonania. Posiadacze konsol firmy Microsoft mogą jednak liczyć na nieco ładniejszą grafikę.

Gracz jeszcze przed rozpoczęciem zabawy może oczywiście utworzyć własnego skatera. Nic nie stoi jednak na przeszkodzie żeby wcielać się w prawdziwych mistrzów tego sportu. Są to między innymi Cesar Mora, Fabiola da Silva czy Jon Julio. Ponadto zadbano o wiele ukrytych postaci, które odblokowywane są w miarę postępów w rozgrywce. Producent przygotował 10 podstawowych poziomów, na których można prowadzić zmagania. Podobnie jak w grach z serii Tony Hawk’s Pro Skater, dysponuje się bardzo dużą swobodą działania. Gracz może też wykonywać powierzone mu zadania w dowolnej kolejności. Ponadto przewidziano możliwość uczestniczenia w bezpośrednich zawodach, mających na celu wyłonienie najlepszego skatera. Odbywają się one w prawdziwych skate parkach, zlokalizowanych między innymi w USA czy Japonii. Gra posiada też wbudowany edytor poziomów.

Sterowanie jest dość złożone. Lista dostępnych trików obejmuje około 250 pozycji. Niektóre triki są ponadto początkowo zablokowane. Wizualnie gra prezentuje się dość dobrze. Mapy, na których wykonuje się zadania są bardzo duże, a na dodatek wypełniono je całą masą interaktywnych przedmiotów. Na warstwę dźwiękową składa się w głównej mierze profesjonalny soundtrack, przygotowany z udziałem takich zespołów jak The Hives czy Chuck D. Rolling posiada niezbyt rozbudowany multiplayer dla dwóch osób.