Spis treści

1. Wprowadzenie do chemii związków heterocyklicznych
1.1. Zakres
1.2. Nazewnictwo
1.3. Znaczenie biologiczne i przemysłowe
1.4. Reguły ogólne
1.4.1. Aromatyczność
1.4.2. Brak aromatyczności i antyaromatyczność
1.4.3. Napięcia pierścienia w cykloalkanach i ich heterocyklicznych odpowie-
dnikach

2. Pirydyna
2.1. Opis rezonansowy
2.2. Substytucja elektrofilowa
2.2.1. Atak na atom azotu i na atom węgla
2.2.2. Addycja–eliminacja
2.2.3. Acylowanie i alkilowanie
2.3.N-tlenki pirydyny
2.4. Substytucja nukleofilowa
2.4.1. Efekt rezonansowy w pirydynie i wpływ grupy opuszczającej
2.4.2. Reakcja Cziczibabina
2.4.3. Reakcje nukleofilowe fluorowcopirydyn
2.4.4. Pirydyn
2.5. Litowanie
2.6. Metody syntezy
2.6.1. Synteza Hantzscha
2.6.2. Synteza Guareschiego
2.7. Często spotykane pochodne pirydyny
2.7.1. Metylopirydyny (pikoliny)
2.7.2. Pirydony (hydroksypirydyny)
2.7.3. Aminopirydyny
2.7.4. Sole pirydyniowe
2.8. Zredukowane pirydyny
2.8.1. Redukcja pirydyn
2.8.2. NAD +i NADH
2.8.3. Piperydyna (azacykloheksan, heksahydropirydyna)

3. Benzopirydyny
3.1. Wprowadzenie
3.2. Chinolina
3.2.1. Struktura cząsteczkowa i właściwości ogólne
3.2.2. Substytucja elektrofilowa
3.2.3. Addycja/substytucja nukleofilowa
3.2.4. Synteza
3.2.5. Pochodne o istotnym znaczeniu
3.3. Izochinolina
3.3.1. Struktura rezonansowa
3.3.2. Reakcje z elektrofilami
3.3.3. Redukcja i reakcje z nukleofilami
3.3.4. Synteza
 
4. Sole piryliowe, pirany i pirony
4.1. Wprowadzenie
4.2. Sole piryliowe
4.2.1. Struktura i reakcje
4.2.2. Synteza
4.3. Piran-2-ony (α-pirony)
4.3.1. Struktura cząsteczkowa i reakcje elektrofilowe
4.3.2. Atak nukleofilowy
4.3.3. Synteza
4.4. Piran-4-ony (γ-pirony)
4.4.1. Występowanie i reakcje
4.4.2. Synteza
4.5. Zredukowane pirany
4.6. Sacharydy i węglowodany

5. Sole benzopiryliowe, kumaryny, chromony, flawonoidy i związki pokrewne
5.1. Typy struktur i nazewnictwo
5.2. Kumaryny
5.2.1. Wprowadzenie
5.2.2. Reakcje
5.2.3. Synteza
5.3. Chromony (benzopiran-4-ony)
5.3.1. Struktura i reakcje
5.3.2. Synteza

6. Pięcioczłonowe związki heterocykliczne z jednym heteroatomem: pirol, furan i tiofen
6.1. Pirol
6.1.1. Wprowadzenie
6.1.2. Substytucja elektrofilowa
6.1.3. Anion pirolowy
6.1.4. Reakcje cykloaddycji
6.1.5. Synteza
6.1.6. Piroliny (dihydropirole) i pirolidyny (2,3,4,5-tetrahydropirole)
6.2. Furan
6.2.1. Wprowadzenie
6.2.2. Substytucja elektrofilowa
6.2.3. Reakcje z nukleofilami
6.2.4. Podstawienie metalami
6.2.5. Reakcje cykloaddycji
6.2.6. Synteza
6.2.7. Ważne pochodne
6.3. Tiofen
6.3.1. Wprowadzenie
6.3.2. Podstawienie elektrofilowe
6.3.3. Utlenianie
6.3.4. Substytucja metali
6.3.5. Synteza

7. Benzo[b]pirol, benzo[b]furan i benzo[b]tiofen
7.1. Indol (benzo[b]pirol)
7.1.1. Wprowadzenie
7.1.2. Substytucja elektrofilowa
7.1.3. Powstawanie anionu indolilowego. Podstawienie N-1 kontra C-3
7.1.4. Powiększanie pierścienia za pomocą dichlorokarbenu
7.1.5. Redukcja
7.1.6. Synteza
7.1.7. Ważne pochodne
7.2. Benzo[b]
]furan i benzo[b]
tiofen
7.2.1. Wprowadzenie i reakcje
7.2.2. Synteza

8. Czteroczłonowe związki heterocykliczne z jednym atomem azotu, tlenu
lub siarki
8.1. Azet, azetyna i azetydyna
8.1.1. Wprowadzenie
8.1.2. Azety
8.1.3. Azetyny
8.1.4. Azetydyny
8.2. Okseten i oksetan
8.2.1. Synteza i właściwości
8.2.2. Oksetanony
8.3. Tieten i tietan
Rozwiązania zadań
Skorowidz